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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dimethylsulfid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethylsulfid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethylsulfid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(Methylsulfanyl)methan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Methylthiomethan</li>

<li>2-Thiopropan</li>

<li>Methylsulfid</li>

<li>Schwefelmethyl</li>

<li>Dimethylthioether</li>

<li>DIMETHYL SULPHIDE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H6S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-846-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>62,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,85 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−98 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

37 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4438 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_210-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

noch nicht eingestuft<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

3300 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−65,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine <a href="Schwefel" title="Schwefel">schwefelhaltige</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Verbindung</a> (also eines der <a href="Dialkylsulfide" title="Dialkylsulfide">Dialkylsulfide</a>) mit der chemischen Formel (<a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">CH3</a>)2<a href="Thioether" title="Thioether">S</a>. Es ist der einfachste <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a>, die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung und (neben anderen Verbindungen) verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. DMS entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der <a href="Bierbrauen" title="Bierbrauen">Malzherstellung</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des <a href="Dimethylsulfoniumpropionat" title="Dimethylsulfoniumpropionat">Dimethylsulfoniumpropionats</a> (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Verstoffwechselung</a> von <a href="Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a> entstehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geruchsstoff_und_Allelochemikalie">Geruchsstoff und Allelochemikalie</h3></div>

DMS ist weiterhin eine Komponente der <a href="Bl%C3%A4hung" title="Blähung">Blähungsgase</a> und von <a href="Mundgeruch" title="Mundgeruch">Mundgeruch</a> im menschlichen Atem, es wird von anaeroben <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> im Mund- und Zungenbereich erzeugt.<a href="#cite_note-Legrum-8">[8]</a> Weiterhin gehört es zu den Duftstoffen des <a href="Perigord-Tr%C3%BCffel" title="Perigord-Trüffel">Perigord-Trüffels</a> und mitverantwortlich für dessen Auffinden durch <a href="Tr%C3%BCffelhund" title="Trüffelhund">Trüffelhunde</a> und <a href="Tr%C3%BCffel" title="Trüffel">Trüffelschweine</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Helicodiceros muscivorus (Familie <a href="Aronstabgew%C3%A4chse" title="Aronstabgewächse">Aronstabgewächse</a>) nutzt Dimethylsulfid zusammen mit <a href="Dimethyldisulfid" title="Dimethyldisulfid">Dimethyldisulfid</a> und <a href="Dimethyltrisulfid" title="Dimethyltrisulfid">Dimethyltrisulfid</a> als Allomon, um Fliegen zur <a href="Best%C3%A4ubung" title="Bestäubung">Bestäubung</a> anzulocken.<a href="#cite_note-10">[10]</a><ul class="center gallery mw-gallery-traditional">

<div class="gallerytext">Helicodiceros muscivorus</div>

</li>

<div class="gallerytext">Perigord-Trüffel</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Meer_und_Atmosphäre">Meer und Atmosphäre</h3></div>

DMS wird von <a href="Phytoplankton" title="Phytoplankton">Phytoplankton</a> gebildet und ist in einigen <a href="Vors%C3%A4tze_f%C3%BCr_Ma%C3%9Feinheiten" title="Vorsätze für Maßeinheiten">n</a><a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">mol/l</a> im Oberflächenwasser der <a href="Ozean" title="Ozean">Ozeane</a> gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Dort oxidiert DMS über <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO) und <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> zu <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, die zu Tröpfchen kondensiert, also Aerosole bildet.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Auch <a href="Methansulfons%C3%A4ure" title="Methansulfonsäure">Methansulfonsäure</a> wird in der Atmosphäre aus Dimethylsulfid gebildet.<a href="#cite_note-13">[13]</a> <a href="Krill" title="Krill">Krill</a> frisst Phytoplankton und riecht daher nach DMS, was manche Nahrung suchende Seevögel wahrnehmen. Durch Bewuchs mit Phytoplankton riecht auch <a href="Plastikm%C3%BCll_in_den_Ozeanen" title="Plastikmüll in den Ozeanen">treibender Müll</a> nach DMS und wird mit Krill verwechselt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weltall">Weltall</h3></div>

Die <a href="NASA" title="NASA">NASA</a> gab am 12. September 2023 bekannt, dass bei der Untersuchung des Exoplaneten <a href="K2-18b" title="K2-18b">K2-18b</a> möglicherweise DMS in der Atmosphäre gefunden wurde. Da das Vorkommen von DMS auf der Erde nur im Zusammenhang mit Leben bekannt ist, wird dies als möglicher Bioindikator für extraterrestrische Lebensformen diskutiert.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Spätere Untersuchungen relativierten diesen Befund und stellten die Möglichkeit, dass das <a href="James-Webb-Weltraumteleskop" title="James-Webb-Weltraumteleskop">James Webb Space Teleskop</a> DMS tatsächlich detektiert hatte, in Frage.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> 2025 wurde schließlich der Fund von Dimethylsulfid (und/oder Dimethyldisulfid) abermals bestätigt.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

DMS wird industriell mit <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> aus <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> hergestellt.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Es fällt außerdem bei der Zellstoffherstellung nach dem Sulfatverfahren in der Papierindustrie in der <a href="Schwarzlauge" title="Schwarzlauge">Schwarzlauge</a> als Nebenprodukt an.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Dimethylsulfid ist ein Nebenprodukt bei Oxidationen von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> mit aktiviertem <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>, wozu beispielsweise die <a href="Pfitzner-Moffatt-Oxidation" title="Pfitzner-Moffatt-Oxidation">Pfitzner-Mofatt-Oxidation</a> und die <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> gehören.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Dimethylsulfid wird in der Aufarbeitung bei der <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> genutzt, um <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> herzustellen. Die Reaktion ist schnell und die Weiterverarbeitung des Produktes in der Regel einfach. Wegen des unangenehmen Geruchs von Dimethylsulfid werden aber zum Teil andere Reduktionsmittel wie <a href="Thioharnstoff" title="Thioharnstoff">Thioharnstoff</a>, <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a> und <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> verwendet.<a href="#cite_note-22">[22]</a> So wurde Dimethylsulfid beispielsweise in Synthesen von <a href="Frontalin" title="Frontalin">Frontalin</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> und <a href="Undecano-1%2C5-lacton" title="Undecano-1,5-lacton">Undecano-1,5-lacton</a><a href="#cite_note-24">[24]</a> eingesetzt.

Die Reaktion mit <a href="Diboran" title="Diboran">Diboran</a> ergebt <a href="Dimethylsulfidboran" title="Dimethylsulfidboran">Dimethylsulfidboran</a>, das als stabileres Syntheseäquivalent von Diboran dient.<a href="#cite_note-25">[25]</a> In der <a href="Corey-Kim-Oxidation" title="Corey-Kim-Oxidation">Corey-Kim-Oxidation</a> wird das eigentliche Oxidationsmittel aus Dimethylsulfid und <a href="N-Chlorsuccinimid" title="N-Chlorsuccinimid">N-Chlorsuccinimid</a> gewonnen.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Mit <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Methyliodid</a> reagiert Dimethylsulfid zu <a href="Trimethylsulfoniumiodid" title="Trimethylsulfoniumiodid">Trimethylsulfoniumiodid</a>.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

In der <a href="Industrie" title="Industrie">Industrie</a> wird DMS bei der <a href="Raffination" title="Raffination">Raffination</a> von <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> sowie in <a href="Petrochemie" title="Petrochemie">petrochemischen</a> Produktionsprozessen zur Reduktion der unerwünschten Bildung von <a href="Koks" title="Koks">Koks</a> und <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> verwendet.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Außerdem wird es in einer Reihe von <a href="Organik" class="mw-redirect" title="Organik">organischen</a> <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesen</a> genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich als Duftstoff für Kosmetika<a href="#cite_note-29">[29]</a> und als Aromakomponente in der Lebensmittelindustrie. So ist es in der EU unter der <a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a> 12.006 als Aromastoff zugelassen.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

Die Genehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff zur Verwendung als nichtletaler Lockstoff für Trüffelkäfer (Leiodes cinnamomeus) wurde auf Grund der toxikologischen Bewertungen und Bedenken in der EU nicht erteilt.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a>: −45 °C im geschlossenen Tiegel; <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a>: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS. Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,48 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-Chen-32">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39250">DIMETHYL SULPHIDE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010590">Dimethylsulfid</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 25. April 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01765">Dimethylsulfid</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_210-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_210_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 32(3), 1967.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> A. Stafisso, O. Marconi, G. Perretti, P. Fantozzi: <cite style="font-style:italic">Determination of dimethyl sulphide in brewery samples by headspace gas chromatography mass spectrometry (HS-GC/MS)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Italian Journal of Food Science</cite>. Band 23, Nr. 1. Chiriotti, Januar 2011, S. 19–27.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylsulfid&rft.atitle=Determination+of+dimethyl+sulphide+in+brewery+samples+by+headspace+gas+chromatography+mass+spectrometry+%28HS-GC%2FMS%29&rft.au=A.+Stafisso%2C+O.+Marconi%2C+G.+Perretti%2C+...&rft.date=2011-01&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Italian+Journal+of+Food+Science&rft.pages=19-27&rft.pub=Chiriotti&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Legrum-8"><a href="#cite_ref-Legrum_8-0">↑</a> Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> T. Talou, A. Gaset, M. Delmas, M. Kulifaj, C. Montant: <cite style="font-style:italic">Dimethyl sulphide: the secret for black truffle hunting by animals?</cite> In: <cite style="font-style:italic">Mycological Research</cite>. Band 94, Nr. 2, März 1990, S. 277–278, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0953-7562%2809%2980630-8">10.1016/S0953-7562(09)80630-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylsulfid&rft.atitle=Dimethyl+sulphide%3A+the+secret+for+black+truffle+hunting+by+animals%3F&rft.au=T.+Talou%2C+A.+Gaset%2C+M.+Delmas%2C+...&rft.date=1990-03&rft.doi=10.1016%2FS0953-7562%2809%2980630-8&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Mycological+Research&rft.pages=277-278&rft.volume=94" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson, Anna-Maria Angioy: <cite style="font-style:italic">Rotting smell of dead-horse arum florets</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. Band 420, Nr. 6916, Dezember 2002, S. 625–626, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/420625a">10.1038/420625a</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylsulfid&rft.atitle=Rotting+smell+of+dead-horse+arum+florets&rft.au=Marcus+C.+Stensmyr%2C+Isabella+Urru%2C+Ignazio+Collu%2C+...&rft.date=2002-12&rft.doi=10.1038%2F420625a&rft.genre=journal&rft.issue=6916&rft.jtitle=Nature&rft.pages=625-626&rft.volume=420" style="display:none">

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<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-5222">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 13. September 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADimethylsulfid&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-5222">

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<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> <cite style="font-style:italic">Durchführungsverordnung (EU) 2021/1451 der Kommission vom 3. September 2021 zur Nichtgenehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln</cite>. In: Europäische Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Amtsblatt der Europäischen Union</cite>. 3. September 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/ALL/?uri=CELEX:32021R1451">europa.eu</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylsulfid&rft.atitle=Durchf%C3%BChrungsverordnung+%28EU%29+2021%2F1451+der+Kommission+vom+3.+September+2021+zur+Nichtgenehmigung+von+Dimethylsulfid+als+Grundstoff+gem%C3%A4%C3%9F+der+Verordnung+%28EG%29+Nr.+1107%2F2009+des+Europ%C3%A4ischen+Parlaments+und+des+Rates+%C3%BCber+das+Inverkehrbringen+von+Pflanzenschutzmitteln&rft.btitle=Amtsblatt+der+Europ%C3%A4ischen+Union&rft.date=2021-09-03&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-Chen-32"><a href="#cite_ref-Chen_32-0">↑</a> Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 67 (2020) 104227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2020.104227">10.1016/j.jlp.2020.104227</a>.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4348440-2">4348440-2</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh99000312">sh99000312</a> </div>

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